Je ne pense pas qu'il y ait de règles en la matière... pour des alliances whiskies (ou autres alcools)/cigares, c'est un peu comme mets/vins, chacun fait comme il le sent, avec ses envies et ce qu'il a sous la main sur le moment!

Personnellement mes alliances préférées se sont jusqu'à présent faites entre des puros riches et bien goûteux (la liste est longue et difficile à donner: Cohiba, Upmann, Montecristo, Partagas...) et des whiskies tourbés/fumés/salés-épicés.
Je m'éclate vraiment les papilles avec ce genre d'alliances, en me servant alors de préférence le whisky assez frais.
Mais c'est parfois "violent" et ça peut ne pas plaire à tout le monde...
De très belles alliances aussi avec des "bons" sherry butts, i.e. où l'astringence tannique n'est pas trop marquée.
Car sinon si le cigare est lui aussi un peu amer/piquant, ça peut très rapidement tout gâcher.
De belles finitions peuvent aussi le faire très bien (vins liquoreux, porto, rhum, cognac...).
Des whiskies floraux/vanillés peuvent également être intéressants, mais il ne faut pas qu'ils soient trop "mous" sous peine de trop se faire dominer par un cigare corsé/épicé. c pas mon trip préféré mais c à essayer.
Parmi mes conseils "sensations fortes" je donnerais:
- Laphroaig One Shot Jean Boyer ou 10 ans C.S.
- Bowmore Mariner, Dawn, Dusk ou signatory C.S. sherry
- Lagavulin 16 ans (ou autres)
- Ardbeg
- Talisker 10 ans ou +
- Jura 1999 Heavy Peated
- Benriach Curiositas ou Authenticus
Avec:
- Partagas D4 ou 8-9-8 ou P2 ou Séries limitées Dx...
- Upmann Magnum 46 ou 50 ou N°2...
- Montecristo N°2 ou Edmundo...
- Certains Cohiba
tiens nous au courant des essais de ton ami!

Stéphane